L’existence du château est attestée dès le XIIème siècle. Ce fut une des résidences préférées de Saint Louis. Il fonda à proximité du château fort le couvent de l’ordre de la Sainte Trinité.

a) Les travaux de François Ier

Lorsque François Ier s’intéresse au château de Fontainebleau, celui-ci est en ruine. Le souverain, cultivé et disposant de gros moyens financiers, décide de le rénover, de l’agrandir, de l’embellir. Il étend le domaine par une politique d’achat des terrains se situant à proximité – parmi lesquels le couvent. Il peut ainsi créer un certain nombre de jardins, aujourd’hui disparus, comme le jardin des Pins qui lui permet d’adapter de nouvelles espèces.
Manifeste de sa puissance, il encourage le développement des arts en attirant hommes de lettres et artistes, et en s’entourant d’ une cour fastueuse. Fontainebleau prend alors une réelle ampleur.

A partir de 1528, les travaux de la cour Ovale sont lancés, ainsi que ceux de l’aile qui doit relier cette cour à la chapelle de la Trinité (aile de la galerie François Ier ). Ces constructions neuves s’accompagnent, du côté de la chapelle, de bâtiments annexes formant une basse cour. La « basse cour » – appellation faisant référence au vocabulaire des châteaux forts – s’appelle à la fin du XVIème siècle « cour du Cheval blanc ». Des dépendances diverses s’élèvent sous François Ier (jeux de paume, conciergerie, pavillons dans le grand jardin, etc.).
Dans la cour Ovale, la chapelle Saint-Saturnin , à deux niveaux (disposition identique à la Sainte Chapelle), est amorcée en 1531 par Gilles Le Breton et en voie d’achèvement en 1546. Vers 1540, Serlio, architecte italien, est probablement intervenu pour donner plus de régularité au château. Serlio conçut aussi le superbe hôtel de Ferrare près du château dont il ne reste aujourd’hui qu’une porte et un panneau présentant le plan ancien.
Le roi n’aura de cesse d’apporter des modifications à l’architecture de son château tout au long de son règne.
Rosso se charge de décorer la galerie François Ier . Primatice, artiste complet, réalise bronzes, stucs, fresques, bâtiments. Ce sont ces décorations intérieures qui vont alors lancer la réputation de Fontainebleau.

b) Les travaux d’Henri II, de François II et Charles IX

Après la mort du roi François Ier, les travaux sont poursuivis par son fils Henri II. L’architecte Philibert Delorme devient le responsable du chantier. Il achève les décors et les bâtiments en cours comme la salle de Bal avec ses peintures à fresque exécutées sous la direction de Nicolo dell’Abate d’après les dessins du Primatice. Delorme entreprend aussi la construction de l’escalier « en fer à cheval » (remplacé au XVIIe siècle).
La mort d’Henri II entraîne la disgrâce de Delorme. Primatice devient surintendant des bâtiments royaux. Il donne une orientation nouvelle à l’art. Entre 1565 et 1570 il édifie l’ « aile de la Belle Cheminée » avec son grand escalier à deux rampes sur la cour de la Fontaine.